W swoich pierwszym Mistrzostwach Świata w środku 1986 roku Hendry odpadł w środku pierwszej rundzie, przegrywając z Willie Thornem 8:10.
Rok następnie doszedł do ćwierćfinałów, w środku pierwszej rundzie pokonując Willie Thorne'a 10:7, oraz w środku drugiej Anglika Steve Longworthem 13:7. Natomiast wewnątrz ćwierćfinale uległ 13:12 Joe Johnsonowi.
W roku 1988 Hendry odpadł do wnętrza drugiej rundzie wewnątrz meczu z Jimmym Whitem przegrywając 13:12. W pierwszej rundzie Szkot pokonał innego Anglika – Deana Reynoldsa.
W 1989 Stephen Hendry po razu jednego główny doszedł do półfinałów mistrzostw. W pierwszej rundzie wyeliminował w takim przypadku Anglika Gary'ego Wilkinsona (10:9), w środku drugiej Anglika Willie Thorne'a (13:4), zaś w środku ćwierćfinale Walijczyka Terry'ego Griffithsa (13:5). W następnym meczu przegrał z późniejszym zwycięzcą tych zawodów Stevem Davisem 9:16.